半導体材料に有機化合物を利用すると、柔軟かつ軽量、低コストでのデバイスの構築が可能となり、しかも、様々な官能基を組み込むことで、物性の微妙な調整を容易に行えるため、熱い注目を浴びている。こうした材料の基本骨格の1つに、p型半導体として知られている、ベンゼン環が5つ直線的に縮合したペンタセンがある。その一方で、高性能のn型半導体材料には適当なものがなく、該当する材料の探索が急務となっている。我々は、p型半導体であるペンタセンの酸化を受けやすい6位ならびに13位炭素を保護するとともに、電子伝達を容易に行うための分子同士の効果的なスタッキングを可能にする目的で、この位置に電子求引性のペルフルオロアルキル (Rf) 基を導入する計画を立てた。こうした基を組み込むことによって、LUMOのエネルギー準位の大幅な低下がもたらされ、しかもRf基同士が結果的に凝集する“フルオロフィリック”効果が期待できる。更にこの基の導入は、ペンタセンの中央ベンゼン環を電子的に陽性に、また末端を陰性とするよう作用するため、ここから発生するペンタセン環同士の静電的引力も、整然としたスタッキング形成に対して協調的に作用することが予想された。そこで本研究では、こうした考えを実証するべく、求める化合物類の新規調製方法を開発するとともに、得られた各生成物の物性を明らかにしていくこととした。

Acenes, represented by anthracenes with linearly fused benzene rings, have been well-known as a family of polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) which have been drawing enormous interest as important materials for a variety of organic electronic devices, by utilization of their characteristics like light weight, flexibility, ready structural modification, and so forth. Functionalization of the anthracene backbone is one of the most straight-forward and facile methods to affect the original quality, and various elements as well as groups have been introduced to this structure. Among them, perfluoroalkyl (Rf) moieties are quite intriguing due to their strong electron-withdrawing nature which would effectively lower HOMO and LUMO energy levels as well as affect good alignment by steady intermolecular electrostatic interactions, leading to construction of higher-ordered stacking structure, while Rf-substituted anthracenes have synthesized by a few groups, and to the best of our knowledge, no reports have been appeared thus far on their preparation with two different Rf moieties at 9 and 10 positions.